På 1800-talet i New York antog antispanska kubanska landflykt under ledning av Narciso López en flagga som föreslogs av poeten Miguel Teurbe Tolón. Hans design, som senare blev den nationella flaggan, införlivade tre blå ränder som representerar de tre militära områdena i den spanskdominerade Kuba och två vita ränder som symboliserar patriotorsakens renhet. Den röda triangeln stod för styrka och konstans, men den kan också ha återspeglat frimurerens inflytande (trianglar är frimureressymboler för jämlikhet och hittades i ett antal andra flaggor i det tidigare spanska imperiet). Den vita stjärnan i triangeln stod för självständighet. López bar denna flagga i strider vid Cárdenas (1850) och Playitas (1851). Trots att striderna inte lyckades var det de första gången flaggan höjdes på Kuba.

Quiz Utforska Latinamerikansk historia Vilket land ingick inte i det historiska landet Gran Colombia?

Efter att USA grep Kuba från Spanien under det spanska-amerikanska kriget, flög stjärnorna och ränderna från 1 januari 1899, fram till 20 maj 1902, då den kubanska nationella flaggan hissades som en symbol för självständighet och suveränitet. Den har använts sedan dess, även efter att den kommunistiska revolutionen under ledning av Fidel Castro lyckades med att gripa kontrollen över landet. Liksom den tidigare diktatorn, Fulgencio Batista, använde Castro en partiflagga i all offentlig verksamhet. Castros 26 juli-rörelse skapade en flagga lika uppdelad i rött och svart, vanligtvis i horisontella ränder och ofta med inskriptioner.